Synthese antidepresseur Sertraline

La synthèse d’un antidépresseur : la SERTRALINE 1. La chimie verte ou chimie durable L’industrie chimique occupe une place importante dans le monde actuel. Elle doit répondre aux critères du développement durable pour permettre de satisfaire les besoins de la génération présente sans compromettre les besoins des générations futures. Ce défi est envisageable grâce à un moyen : la chimie verte. Les 12 principes fondateurs de la chimie durable sont : 5. Produits chimiques + sûrs 2. Économie d’atomes 3. Catalyse 4. Synthèses - toxiques 1. Prévention 6. Réduire l’utilisation de solvants et d’auxiliaires 7. Analyse en temps réel pour prévenir la pollution 8. Minimiser le risque d’accidents 9. Réduire les produits dérivés et les déchets 10. Minimiser les dépenses énergétiques 11. Biodégradabilité 12. Matières premières alternatives renouvelables CHIMIE VERTE 5. Produits chimiques + sûrs 2. Économie d’atomes 3. Catalyse 4. Synthèses - toxiques 1. Prévention 6. Réduire l’utilisation de solvants et d’auxiliaires 7. Analyse en temps réel pour prévenir la pollution 8. Minimiser le risque d’accidents 9. Réduire les produits dérivés et les déchets 10. Minimiser les dépenses énergétiques 11. Biodégradabilité 12. Matières premières alternatives renouvelables CHIMIE VERTE 2. Comparaison de l’ancienne et de la nouvelle synthèse de la sertraline. Sur le schéma 1 sont représentées l’ancienne voie de synthèse en noir et l’actuelle en vert. Schéma 1 éthanol acétate d'éthyle THF toluène hexane 34 000 L 28 400 L 19 000 L 8 000 L 12 000 L éthanol acétate d'éthyle 15 000 L 9 000 L Schéma 2 : Quantité de solvants (en L de solvant pour 1000 kg de la sertraline) entre la 1ère voie de fabrication et la nouvelle. 3. Exploitation Qu’est-ce que la chimie durable ? D’après le document 1, définir la chimie durable. Dans quel principe fondateur de la chimie durable, s’inscrit la synthèse de la sertraline ? Justifier. Comparaison des 2 voies de synthèses Lister les déchets produits pour chaque voie de synthèse. Comparer la dangerosité et le nombre de déchets de chaque voie. Comparer la quantité de solvants utilisés pour chaque synthèse. Quels sont les dangers des solvants suivants : éthanol, toluène et hexane ? Écrire les formules semi-développées de l’éthanol, de l’acétate d’éthyle (éthanoate d’éthyle), du toluène et de l’hexane. Identifier les groupes caractéristiques et les fonctions des solvants précédents. Quels sont les atomes de carbone asymétriques dans la molécule de sertraline ? 4. Prolongement Il existe bien sûr d’autres applications de la chimie verte, en voici un deuxième exemple : Des changements de voie de synthèse ont déjà permis de faire de la chimie plus durable pour la production industrielle du carbonate de soude (Na2CO3) Procédé d’après Nicolas Leblanc (1742-1806) 2 NaCl + H2SO4 2 HCl + Na2SO4 Puis Na2SO4 + 4C + CaCO3 Na2CO3 + CaS + 4 CO Ce procédé produit beaucoup de déchets : HCl, CaS, CO. Nouveau procédé d’après Solvay (1838-1922) NaCl + CO2 + NH3 + H2O NaHCO3 + NH4Cl Puis 2 NaHCO3 Na2CO3 + H2O + CO2 Limitation des déchets par recyclage : 2 NH4Cl + CaO CaCl2 + H2O + NH3 Le seul déchet subsistant est CaCl2.