Groupe caracteristique

I-1 ) Qu’est-ce qu’un groupe caractéristique 464439028067000On peut modifier les propriétés d’un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que le carbone et l’hydrogène. 48253651123950048158404572000469201515049500On peut ainsi introduire un atome ou un groupe d’atomes comme –Cl, --Br, --OH ou –NH2 , C O, etc… Ces atome ou groupe d’atomes sont nommés groupes ou fonctions caractéristques car ils confèrent aux molécules qui les portent un ensemble de propriétés spécifiques. On classe alors les composés organiques au sein de familles qui se distinguent par leur groupe caractéristiques Les molécules d’une même famille possèdent des propriétés semblables. I-2 ) Différents groupes caractéristiques Famille Formule générale et nom générique Exemple(s) Test caractéristique Alcènes 820420381000082042088265008204208826500 —C C— alc-x-ène (éventuellement Z ou E ) exemple : but-2-ène But-1-ène : Eau de dibrome ( Br2 ) Couleur orangée décoloration de la solution Composés halogénes R—X ( R ? H ) Avec X= Cl, Br, ou I halogénoalcane exemple : dichlorométhane 2,2-dichloropropane : Test a la flamme d’un compose chloré coloration en vert de la flamme Alcools Alcool primaire : H 731520952500 R—C—OH 741045-635000 H Alcan-x-ol Ethanol : Oxydation en présence d’une solution de permanganate de potassium acidifiée décoloration de la solution Alcool secondaire H 750570-317500 74104513652500R—C—OH R’ R et R’ ? H Alcan-x-ol Butan-2-ol : Oxydation en présence d’une solution de permanganate de potassium acidifiée décoloration de la solution Alcool tertiaire 731520466725000 R’ 721995-317500 721995467995000R—C—OH 741045952500 R’’ R, R’ et R’’ ? H Alcan-x-ol 2-méthylbutan-2-ol : « Pas d’oxydation  possible » En réalité donne par oxydation un alcène qui par la suite peut être oxydé de façon normale Famille Formule générale et nom générique Exemple Etudié Test caractéristique Composés carbonylés Aldéhydes : 8921757556500 O 9302752476500R—C 8921752159000 H Alcanal Cétone : 692150126365007645401263650076454011684000 O R—C—R’ R et R’ ? H Alcan-x-one Ethanal : Pentan-2one : Test des composés carbonylés à la DNPH précipité jaune Test spécifique des aldéhydes : Liqueur de Fehling : précipité orange Réactif de Tollens : formation mirroir d’argent Acide Carboxyliques 9112256604000 O 90170012001500930275-381000R—C OH Acide alcanoïque Acide propanoïque : Test au papier pH pH acide ( < 7 ) Amines 9302759779000 R’ 89217513271500R—N R’’ R, R’ et R’’ pouvant être des hydrogènes H Propylamine : Test au papier pHpH basique ( >7 ) I ) QU’EST-CE QU’UN GROUPE CARACTERISTIQUE ? 464439028067000On peut modifier les propriétés d’un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que le carbone et l’hydrogène. 48253651123950048158404572000469201515049500On peut ainsi introduire un atome ou un groupe d’atomes comme –Cl, --Br, --OH ou –NH2 , C O, etc… Ces atome ou groupe d’atomes sont nommés groupes ou fonctions caractéristques car ils confèrent aux molécules qui les portent un ensemble de propriétés spécifiques. On classe alors les composés organiques au sein de familles qui se distinguent par leur groupe caractéristiques Les molécules d’une même famille possèdent des propriétés semblables. II ) TRAVAI A REALISER Vous complèterez le tableau se trouvant en annexe. Les tests à réaliser sont détaillés au paragraphe III. Pour chaque expérience vous réaliserez un schéma clair et soigneusement annoté. Vous indiquerez vos observations. III ) TESTS A REALISER III-1 ) Famille des alcènes Etude de l’essence de térébenthine L’essence de térébenthine est extraite de la résine de pins, elle contient, comme les fruits des conifères, du pinène ( alcène ). Introduire dans un tube a essai 1 mL environ d’essence de térébenthine puis 1 mL de la solution de dibrome. Agiter. Observez. Portez vos observations dans le tableau en annexe. On pourra aussi réaliser le test sur du limonène (extrait de l’écorce des agrumes ) III-2 ) Famille des composes halogénés (expérience réalisée par le professeur) Test d’un composé chloré Prendre un fil de cuivre bien décapé. Le porter dans la flamme d'un bec Bunsen jusqu'à incandescence. Porter rapidement le fil sur un tube de plastique en polychlorure de vinyle ( PVC ) pour en collecter un peu. Porter cet échantillon dans la flamme et observer la couleur qu'elle prend. On peut effectuer une contre expérience avec un autre plastique non chloré après avoir décapé le fil. III-3 ) FAMILLE DES ALCOOLS Test des alcools primaires et secondaires Dans deux tubes à essai contenant chacun 1mL d’alcool ( éthanol, butan-2-ol ) ajouter 1 mL de solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée. Si besoin est, chauffer légèrement au bain-marie afin d’augmenter la vitesse de la réaction. III-4 ) COMPOSES CARBONYLES Test commun aux aldéhydes et aux cétones Dans un tube à essai, introduire environ 1 mL de 2,4 DNPH et ajouter quelques gouttes d’éthanal. Recommencer l’expérience en remplaçant l’éthanal par la propanone ( acétone ).Notez vos observations. Tests spécifiques des aldéhydes Ces tests permettent de distinguer aldéhydes et cétones (négatifs avec les cétones ). a. Test à la liqueur de Fehling. Introduire dans un tube à essai environ 2 mL de solution de liqueur de Fehling et environ 1 mL d’éthanal. Chauffer doucement le mélange en agitant (attention aux consignes de sécurité lors du chauffage). b. Test avec le réactif de Tollens. Préparation du réactif de Tollens : Introduire, dans un tube à essai, environ 2 mL de solution de nitrate d’argent et ajouter quelques gouttes d’ammoniaque. Puis continuer à ajouter l’ammoniaque jusqu’à disparition complète du précipité. Formation d’un miroir d’argent avec l’éthanal Dans un tube à essai parfaitement propre et sec, introduire environ 1 mL d’éthanal et ajouter environ 1 mL du réactif préparé précédemment. Placer le tube à essai au bain-marie à environ 60° C sans tourner. III-5 ) FAMILLE DES ACIDES CARBOXYLIQUES Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’acide éthanoïque ou de vinaigre ( solution contenant de l’acide éthanoïque ) dont on veut tester les propriétés acides ou basiques, déposer une goutte de cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur un verre de montre. Conclusion. III-6 ) FAMILLE DES AMINES Tremper un agitateur en verre dans la solution aqueuse d’amine dont on veut tester les propriétés acides ou basiques ; déposer une goutte de cette solution sur un cm environ de papier pH placé sur un verre de montre. Conclusion. IV) APPLICATION A L’ACIDE LACTIQUE La formule de la molécule d'acide lactique est CH3-CHOH-COOH. On dispose d’une solution aqueuse d'acide lactique de concentration 2,0 mol.L-1. Définir les différentes fonctions contenus dans la formule de l’acide lactique. Elaborer un mode opératoire permettant d’identifier ces fonctions.